Peristiwa Jejeran tidak bisa dipisahkan dengan kondisi yang terjadi di Wonokromo dan Pleret secara umum. Hal itu karena di daerah Wonokromo pada masa Perang Kemerdekaan terdapat markas gerilya. Pasukan gerilya yang menempatkan basisnya di Wonokromo adalah Sie Komaruddin yang terkenal pemberani, di Wonokromo juga ada laskar Hizbullah, Pasukan Berani Mati, Hantu Maut, dan lainnya. Pos Belanda yang terdekat berada di Pleret. Pada tanggal 1 Februari 1949 Belanda merencanakan gerakan pembersihan yang akan dilakukan di sekitar Sungai Opak - Jalan Yogyakarta Imogiri, dan Jejeran. Gerakan pembersihan dilakukan secara besar-besar yang dimulai pukul 06.00, di daerah Jejeran Belanda melakukan penggrebekan di rumah-rumah penduduk dan membunuh penduduk Jejeran, yang menyebabkan jatuh korban sebanyak 8 orang meninggal dan luka-luka. Penduduk Jejeran berusaha menyelamatkan diri dengan bergerak ke arah timur menyeberangi Kali Belik. Pendukuhan yang dituju adalah Jati. Pada saat Belanda mengadakan aksi pembersihan di Jejeran sebenarnya ada beberapa orang pasukan Hizbullah yang asli penduduk Jejeran namun tidak melakukan perlawanan sebab akan membahayakan keselamatan penduduk. Pasukan Komaruddin yang mendengar ada pasukan Belanda di Jejeran berusaha untuk mengadakan perlawanan yang kemudian mengambil pos pertahanan di Jati.